Angelina Jolie và Brad Pitt nảy sinh tình cảm với nhau tại phim trường Mr and Mrs Smith (Ông bà Smith). Một Brad Pitt hào hoa, lãng tử và một Angelina Jolie ngọt ngào, quyến rũ đã tạo nên hình tượng màn ảnh bất hủ.
Một năm sau đó, cả 2 sánh đôi trong một sự kiện ở Las Vegas. Vẫn với phong cách phong trần ngày nào, Pitt đóng bộ trong cả cây đen với áo sơ mi và giày tây. Trong khi đó, Angelina Jolie quyến rũ đầy nữ tính trong bộ đầm satin in hoa. 
Tại buổi công chiếu Mr and Mrs Smith, Angelina Jolie hớp hồn hàng trăm khách mời với chiếc đầm da ôm sát, khoe triệt để đường cong cơ thể. Brad Pitt cũng như “lột xác” với mái tóc vàng cùng chiếc áo khoác da và quần jean rách bụi bặm. 
Cả 2 chứng tỏ gu ăn mặc đẳng cấp của mình với cả cây đen tuyền và cặp kính đen cực “ngầu” trong năm 2006.
Sau khi chính thức ly hôn Jennifer Aniston, Brad Pitt xuất hiện bên Angelina Jolie thường xuyên hơn. Cả 2 luôn đốt mắt người hâm mộ với những bộ cánh đẹp, sang trọng, ton sur ton.
Trong buổi ra mắt phim The Assassination of Jesse James by the Coward Ford ở Canada ngày 8/9/2007, Brad Pitt xuất hiện trong bộ vest chỉn chu, lịch lãm của một quý ông đích thực với áo vest và gillet, trong khi Angelina Jolie làm say lòng tất cả mọi người với vẻ tươi trẻ, quyến rũ cùng đầm 2 dây màu ghi sang trọng.
Trên thảm đỏ ở Deauville, Pháp, cặp đôi vẫn giữ vững đẳng cấp thời trang sang trọng, đầy quyền lực với chất vải bóng màu trung tính. Ở Brad Pitt toát ra khí chất của một sao nam hạng A, còn Angelina Jolie lại ngày càng quyến rũ và đằm thắm. 
Không khoa trương, cầu kỳ hoa mỹ, cặp đôi lựa chọn ghi xám làm màu chủ đạo trong lần xuất hiện trước báo giới ngày 22/1/2009. Sự tương đồng trong màu sắc và chất liệu trang phục của cặp minh tinh – tài tử như một lần nữa minh chứng cho tình yêu sâu sắc, bền vững của họ. 
Rũ bỏ vẻ lịch lãm, cứng nhắc trên thảm đỏ, cặp đôi xuất hiện đầy “chất chơi” với nguyên cây da đen trên đường phố Hollywood vào năm 2009. Một lần nữa, cặp đôi vàng lại cho thấy họ chính là hình ảnh biểu tượng bất hủ của Hollywood. 
Chiếc váy trứ danh với phần cổ cách điệu và xẻ đùi của Angelina Jolie từng gây tranh cãi. Nhưng trên tất cả, họ vẫn là cặp đôi quyền lực trên thảm đỏ. 
Trong khi chồng vẫn trung thành với những bộ vest đen lịch lãm, Angelina Jolie liên tục làm mới mình với những bộ cánh nhiều màu sắc, tôn tuyệt đối lợi thế hình thể cùng gương mặt vuông góc cạnh. 
Lần sánh đôi năm 2013 của cặp đôi khiến nhiều người dễ liên tưởng đến hình ảnh cô nàng tiểu thư kiêu kỳ bên chàng lãng tử đường phố.
Lần khác, Angelina Jolie khiến mọi người không khỏi ngỡ ngàng khi đóng bộ trong phong cách menswear, với chiếc áo khoác vest, áo sơ mi và quần tây tiệp màu.
Tại lễ trao giải Oscar năm 2014, Angelina Jolie toả sáng trong bộ đầm dạ hội quý giá của Elie Saab, với đôi bông tai nạm viên kim cương 42 carat. Trong khi đó, Brad Pitt cũng hoàn chỉnh vẻ ngoài thanh lịch, đầy nam tính bên bộ vest đen của Tom Ford. 
Lần sánh đôi ở New York năm 2015 có lẽ là lúc nam diễn viên Fury chứng minh đầy đủ nhất đẳng cấp ăn mặc quý ông. Từng tầng layering đậm chất nam tính như áo vest, áo gillet và khăn choàng cổ hài hoà tuyệt đối với chiếc mũ beret và cặp kính tối màu của anh.
Cuối năm 2015, cặp đôi vàng làng giải trí sánh đôi bên nhau với hình ảnh cổ điển đầy quyền quý. Đây cũng là một trong những lần xuất hiện trên thảm đỏ hiếm hoi của cả 2, trước khi chính thức đường ai nấy đi ngày 15/9.
